Компания в сфере кибербезопасности Calif.io продемонстрировала на конференции Hexacon в Париже 16 октября джейлбрейк iPhone 18 Pro под управлением iOS 27.0.1, работающий без подключения к компьютеру. Во время демонстрации после перезагрузки устройства вновь появился root-доступ — без подключённого компьютера. Calif не раскрыла уязвимости и не выпустила общедоступный инструмент, но заявила, что всё будет опубликовано позднее. По состоянию на пятницу Apple публично не комментировала демонстрацию. В примечаниях к безопасности iOS 27 Apple благодарит Calif.io и её сотрудников за обнаружение двух не связанных между собой ошибок, вызывавших сбои; ни одну из них в примечаниях не связывают с джейлбрейком.