В 2003 году Камерон и Тайлер Винкльвоссы были студентами Гарвардского университета, работавшими над социальной сетью под названием ConnectU. После того как их первоначальный программист покинул проект, они наняли однокурсника, Марка Цукерберга, чтобы помочь завершить кодирование.

Цукерберг несколько месяцев откладывал работу над ConnectU. В это время он разработал и запустил отдельный сайт под названием TheFacebook.com в начале 2004 года. Братья Винкльвоссы наконец запустили ConnectU позже в том же году, но платформа столкнулась с трудностями в привлечении пользователей, в то время как Facebook стремительно рос.

Братья подали иск против Цукерберга и Facebook, утверждая, что он украл их идею и использовал их исходный код для создания собственного сайта. Правовой спор длился несколько лет. В 2008 году стороны достигли соглашения на сумму 65 миллионов долларов. Соглашение включало 20 миллионов долларов наличными и 45 миллионов долларов в акциях Facebook. К моменту выхода Facebook на биржу в 2012 году стоимость этих акций выросла до нескольких сотен миллионов долларов.

В том же году, во время отпуска на Ибице, братья познакомились с биткоином. Они несколько месяцев изучали технологию и её потенциал как цифровой валюты. В 2013 году они использовали 11 миллионов долларов из выплаты по иску, чтобы приобрести примерно 1% всего биткоина, существовавшего в то время. Цена за один биткоин составляла примерно 120 долларов.

В последующие годы они перенесли большую часть своего капитала из акций Facebook в рынок криптовалют. В 2014 году они основали Gemini — биржу криптовалют. К 2021 году компания достигла пиковой оценки в 7,1 миллиарда долларов, и она по-прежнему является одной из ведущих платформ в отрасли.

Когда цена биткоина достигла новых максимумов в 2024 году, первоначальные инвестиции в размере 11 миллионов долларов сделали братьев одними из первых публично известных миллиардеров биткоинов. Этот переход от пионеров социальных сетей к инвесторам цифровых активов кардинально изменил их финансовую траекторию с ранних дней иска против Facebook.