En 2003, Cameron y Tyler Winklevoss eran estudiantes de la Universidad de Harvard trabajando en un sitio de redes sociales llamado ConnectU. Después de que su programador original abandonara el proyecto, contrataron a un compañero de estudios, Mark Zuckerberg, para ayudar a terminar la codificación.

Zuckerberg pasó varios meses retrasando su trabajo en ConnectU. Durante este tiempo, desarrolló y lanzó un sitio separado llamado TheFacebook.com a principios de 2004. Los gemelos Winklevoss finalmente lanzaron ConnectU más adelante ese año, pero la plataforma tuvo dificultades para atraer usuarios mientras Facebook crecía rápidamente.

Los gemelos presentaron una demanda contra Zuckerberg y Facebook, alegando que había robado su idea y utilizado su código fuente para crear su propio sitio. La disputa legal duró varios años. En 2008, ambas partes llegaron a un acuerdo valorado en 65 millones de dólares. El acuerdo consistía en 20 millones de dólares en efectivo y 45 millones de dólares en acciones de Facebook. Cuando Facebook se cotizó en bolsa en 2012, el valor de esas acciones aumentó hasta varios cientos de millones de dólares.

Ese mismo año, mientras estaban de vacaciones en Ibiza, los gemelos conocieron el Bitcoin. Pasaron varios meses investigando la tecnología y su potencial como moneda digital. En 2013, utilizaron 11 millones de dólares de su dinero de indemnización para comprar aproximadamente el 1% de todo el Bitcoin existente en ese momento. El precio por Bitcoin era de aproximadamente 120 dólares.

En los años siguientes, trasladaron más de su riqueza de las acciones de Facebook al mercado de criptomonedas. En 2014, fundaron Gemini, un intercambio de criptomonedas. Para 2021, la compañía alcanzó una valoración máxima de 7.100 millones de dólares, y sigue siendo una plataforma importante en la industria hoy en día.

A medida que el precio del Bitcoin alcanzaba nuevos máximos en 2024, la inversión inicial de 11 millones de dólares convirtió a los hermanos en algunos de los primeros Bitcoin millonarios conocidos públicamente. Esta transición de pioneros de las redes sociales a inversores en activos digitales cambió su trayectoria financiera desde los primeros días de la demanda contra Facebook.