1959, Castro stürzt das von den USA unterstützte Diktatorregime und führt Kuba in den Sozialismus, wodurch er zu einem Dorn im Auge der USA wird. Die CIA entwickelt einen maßgeschneiderten Plan zur Verführung und Ermordung, und schickt eine Agentin mit dem Decknamen Mary, die sich als Journalistin ausgibt, um einzudringen und einen Mordanschlag mit Gift zu versuchen, doch durch einen unerwarteten Vorfall kommt es zu einer sanften Wendung, die die Menschlichkeit über die Mission stellt.
Mary spricht fließend Spanisch und ist von auffälliger Schönheit. Sie benötigt drei Monate, um das Vertrauen von Castro zu gewinnen. Sie vermeidet politische Gespräche, hört sich seine Vorstellungen zur Staatsführung an und gestaltet absichtlich ein Bild, das ihm entgegenkommt, wodurch sie schrittweise sein Misstrauen abbaut. Die beiden entwickeln sich von einer Arbeitsbeziehung zu einer vertraulichen Freundschaft, während der Zeitpunkt für den Mordanschlag heimlich reift.
Am Abend der Aktion versteckt Mary das tödliche Giftpulver und plant, es in sein Getränk zu mischen. Nach einer innigen Nacht gießt Castro Rum ein und reicht ihr unbewusst ein Glas mit süßem Inhalt, während er sie leise mahnt. Diese sanfte Geste durchbricht ihre Verteidigung und lässt sie Castros Aufrichtigkeit erkennen, im Gegensatz zu dem, was die US-Propaganda als „Diktator“ darstellt.
Mary bricht in Tränen aus und gesteht ihre Identität und Mission, während sie das Gift ausschüttet. Castro erklärt ruhig, dass sie nur ein Werkzeug war, das ausgenutzt wurde, ohne sie zur Rechenschaft zu ziehen. Stattdessen hilft er ihr heimlich, Kuba zu verlassen, um ihr Schicksal zu entkommen. Dieser Mordplan endet hastig und wird zu einer absurden, aber warmherzigen Anmerkung im Machtspiel des Kalten Krieges.
Dieser Vorfall spiegelt die Grausamkeit des Informationskriegs im Kalten Krieg und die Komplexität der Menschlichkeit wider. Die zahlreichen Mordanschläge der USA auf Castro sind das Resultat einer hegemonialen Logik, während Marys Entscheidung einen menschlichen Glanz in das kalte Machtspiel bringt und auch Castros Charisma und den gerechten Charakter seines Kampfes gegen die USA bezeugt.