Theo CNBC, gần một nửa số cố vấn chuyên nghiệp, tức 45%, cho biết khách hàng dành quá ít thời gian để lập kế hoạch thuế và chuyển giao tài sản trước khi bán doanh nghiệp, theo một khảo sát gần đây của BNY Wealth. Michael Paulus, nhà sáng lập công ty tư vấn tài sản PCM Encore, cho biết ông đã bỏ lỡ cơ hội thu về hàng trăm triệu đô la khi bán công ty công nghệ bảo hiểm Assurance IQ với giá 2,4 tỷ đô la vào năm 2019. Ông nói thời điểm tốt nhất để lập kế hoạch là từ hai đến ba năm trước khi đưa doanh nghiệp ra thị trường.

Bài viết nêu năm bước dành cho chủ doanh nghiệp muốn giảm thuế khi bán công ty. Theo bài viết, trước tiên, các nhà sáng lập nên kiểm tra xem họ có đủ điều kiện hưởng ưu đãi miễn thuế đối với cổ phiếu doanh nghiệp nhỏ đủ điều kiện (QSBS) hay không. Ưu đãi này có thể giúp giảm thuế lãi vốn đối với cổ phiếu được mua trực tiếp từ một công ty C đủ điều kiện. Theo Đạo luật One Big Beautiful Bill, mức miễn thuế tăng lên 15 triệu đô la đối với cổ phiếu phát hành sau ngày 4 tháng 7 năm 2025, so với mức tối đa trước đây là 10 triệu đô la hoặc gấp 10 lần giá vốn ban đầu, tùy theo mức nào cao hơn; một phần ưu đãi cũng được áp dụng sau ba hoặc bốn năm. Bài viết cũng lưu ý rằng chủ sở hữu có thể tặng QSBS cho các quỹ tín thác không do người lập quỹ kiểm soát. Brian Gray của Gursey Schneider cho biết một doanh nhân có thể cộng dồn khoản khấu trừ 45 triệu đô la bằng cách tặng QSBS cho ba quỹ tín thác.

Bài viết cũng cho biết chủ doanh nghiệp có thể tặng cổ phần thiểu số trước khi bán, vì các phần sở hữu thiểu số kém thanh khoản thường được chiết khấu từ 20% đến 35%, và những món quà được tặng quá muộn có thể bị Sở Thuế vụ Hoa Kỳ (IRS) xem xét kỹ lưỡng. Bài viết nói thêm rằng việc quyên góp cổ phiếu đã tăng giá từ lâu trước khi giao dịch diễn ra có thể giúp bảo toàn khoản khấu trừ từ thiện và tránh thuế lãi vốn, trong khi chờ quá lâu có thể khiến IRS xem việc chuyển nhượng đó như một giao dịch bán. Bài viết cũng cho biết chuyển đến một bang có chính sách thuế ưu đãi như Florida hoặc Texas phức tạp hơn việc chỉ dành hơn nửa năm ở đó, vì người nộp thuế phải chứng minh đã thiết lập nơi cư trú pháp lý mới. Cuối cùng, bài viết nói rằng chủ doanh nghiệp nên cân nhắc nhu cầu thanh khoản trước khi áp dụng các chiến lược này, vì nhiều chiến lược đòi hỏi phải từ bỏ một phần vốn chủ sở hữu từ rất lâu trước khi bán.