Jeffrey Epstein không xuất phát từ sự giàu có cực đoan hay địa vị tinh hoa. Ông được sinh ra trong một gia đình trung lưu ở Brooklyn và thể hiện khả năng mạnh mẽ trong toán học. Kỹ năng đó đã mở ra một cánh cửa sớm: ông trở thành một giáo viên toán vào những năm 1970, mặc dù không có bằng cấp sư phạm chính thức.
Cuộc đời của ông đã thay đổi khi ông kết nối với Alan Greenberg, giám đốc điều hành của Bear Stearns. Epstein được đưa vào làm nhân viên junior và nhanh chóng chuyển sang giao dịch quyền chọn. Ông thể hiện sự tự tin và nhanh nhẹn không bình thường trong các môi trường tài chính, thu được quyền truy cập vào sự giàu có, quyền lực và các vòng xã hội tinh hoa. Mặc dù có sự thăng tiến nhanh chóng này, Epstein cuối cùng đã bị sa thải khỏi Bear Stearns trong những hoàn cảnh không rõ ràng.