Em 2003, Cameron e Tyler Winklevoss eram estudantes na Universidade de Harvard, trabalhando em um site de redes sociais chamado ConnectU. Após o programador original deixar o projeto, eles contrataram um colega de faculdade, Mark Zuckerberg, para ajudar a finalizar a codificação.

Zuckerberg passou vários meses adiando seu trabalho no ConnectU. Durante esse período, ele desenvolveu e lançou um site separado chamado TheFacebook.com no início de 2004. Os gêmeos Winklevoss lançaram o ConnectU mais tarde naquele ano, mas a plataforma teve dificuldades para atrair usuários enquanto o Facebook crescia rapidamente.

Os gêmeos processaram Zuckerberg e o Facebook, alegando que ele havia roubado sua ideia e usado seu código-fonte para construir seu próprio site. A disputa jurídica durou anos. Em 2008, ambas as partes chegaram a um acordo avaliado em 65 milhões de dólares. O acordo consistia em 20 milhões de dólares em dinheiro e 45 milhões de dólares em ações do Facebook. Quando o Facebook foi listado em 2012, o valor dessas ações aumentou para centenas de milhões de dólares.

Naquele mesmo ano, enquanto estavam de férias em Ibiza, os gêmeos foram apresentados ao Bitcoin. Passaram vários meses pesquisando a tecnologia e seu potencial como moeda digital. Em 2013, usaram 11 milhões de dólares de seu dinheiro de acerto para comprar aproximadamente 1% de todo o Bitcoin em circulação na época. O preço por Bitcoin era de cerca de 120 dólares.

Nos anos seguintes, eles transferiram mais de sua riqueza das ações do Facebook para o mercado de criptomoedas. Em 2014, fundaram a Gemini, uma exchange de criptomoedas. Em 2021, a empresa atingiu um valor máximo de 7,1 bilhões de dólares, e continua sendo uma plataforma importante na indústria hoje em dia.

Com o preço do Bitcoin subindo a novos patamares em 2024, o investimento inicial de 11 milhões de dólares tornou os irmãos alguns dos primeiros bilionários do Bitcoin conhecidos publicamente. Essa transição de pioneiros das redes sociais para investidores em ativos digitais mudou sua trajetória financeira desde os primeiros dias da ação judicial contra o Facebook.