CNBCによると、BNY Wealthが最近実施した調査では、専門アドバイザーのほぼ半数に当たる45％が、顧客は事業を売却する前の税務・資産承継計画にかける時間が少なすぎると答えた。資産アドバイザリー会社PCM Encoreの創業者、マイケル・パウルス氏は、2019年に保険テクノロジー企業Assurance IQを24億ドルで売却した際、数億ドルを取りこぼしたと語り、計画を始める最適な時期は売りに出す2～3年前だと述べた。

この記事では、事業売却時の税負担を軽減したい事業主に向けて、5つの手順を紹介している。まず創業者は、適格中小企業株（QSBS）の譲渡益非課税措置の対象となるか確認すべきだという。この措置により、要件を満たすC法人から直接取得した株式の譲渡益課税を軽減できる。One Big Beautiful Bill Actに基づき、2025年7月4日以降に発行された株式について、非課税枠は従来の上限である1,000万ドルまたは当初取得価額の10倍のいずれか大きい額から、1,500万ドルに引き上げられた。また、保有期間が3年または4年を経過すると、一部の優遇措置を受けられる。さらに、事業主はQSBSを委託者課税対象外信託に贈与できるとし、Gursey Schneiderのブライアン・グレイ氏は、起業家はQSBSを3つの信託に贈与することで、4,500万ドルの控除を積み上げられる可能性があると述べている。

この記事によると、事業主は売却前に少数持分を贈与することもできます。流動性の低い少数持分は通常20～35％割り引いて評価されるためです。また、贈与の時期が遅すぎると、内国歳入庁（IRS）の調査対象となる可能性があります。さらに、取引のかなり前に値上がりした株式を寄付すれば、寄付金控除を確保し、キャピタルゲイン税を回避できますが、先延ばしにしすぎると、IRSがその譲渡をみなし売却として扱う可能性があるとしています。記事はまた、フロリダ州やテキサス州のような税制優遇州への移住は、単に年間の半分を超える期間をそこで過ごすだけでは済まず、納税者は新たな住所地を証明しなければならないため、より複雑だと述べています。最後に、こうした戦略の多くは売却よりかなり前に持分を手放す必要があるため、事業主はこれらを利用する前に、資金の流動性に対するニーズを慎重に検討すべきだとしています。