ジェフリー・エプスタインは、極端な富やエリートの地位から来たわけではありません。彼はブルックリンの中流家庭に生まれ、数学に強い適性を示しました。そのスキルは早期の扉を開きました：彼は1970年代に数学教師になりましたが、正式な教育学位は持っていませんでした。
彼の人生は、ベア・スターンズのCEOであるアラン・グリーンバーグと接続したときに変わりました。エプスタインはジュニア社員として採用され、すぐにオプション取引に移行しました。彼は金融環境で異常な自信とスピードを示し、富、権力、エリートの社交界へのアクセスを得ました。この急速な上昇にもかかわらず、エプスタインは最終的に不明な状況下でベア・スターンズを解雇されました。