2003年、カメロンとタイラー・ウィンクレボスはハーバード大学の学生であり、ConnectUと呼ばれるソーシャルネットワーキングサイトの開発に取り組んでいた。当初のプログラマーがプロジェクトから離脱した後、彼らは同級生のマーク・ザッカーバーグを雇い、コードの完成を手伝ってもらった。

ザッカーバーグはConnectUの作業を数か月間延期した。その間、彼は2004年初頭に別のサイトであるTheFacebook.comを構築し、リリースした。ウィンクレボス兄弟はその後、同年中にConnectUをリリースしたが、プラットフォームはユーザーを獲得できず、一方でFacebookは急速に成長した。

兄弟はザッカーバーグとFacebookに対して、彼らのアイデアを盗用し、自身のサイト構築に兄弟のソースコードを利用したと主張して訴訟を提起した。この法的紛争は数年間にわたり続けた。2008年、両者間で6500万ドル相当の和解が成立した。この契約は現金2000万ドルとFacebook株式4500万ドルから構成されていた。2012年にFacebookが上場した際、その株式の価値は数億ドルにまで上昇した。

その年、イビサ島での休暇中に兄弟はビットコインに出会った。数か月間、彼らはこの技術とデジタル通貨としての可能性について調査した。2013年、彼らは和解金の1100万ドルを投じて、当時存在したビットコインの約1％を購入した。1ビットコインあたりの価格は約120ドルだった。

その後数年間、彼らはFacebook株式から保有資産の多くを暗号資産市場に移行した。2014年、彼らは暗号資産取引所Geminiを設立した。2021年には同社の評価額は71億ドルに達し、現在も業界における主要なプラットフォームの一つとなっている。

2024年にビットコイン価格が新たな高値を記録した際、当初の1100万ドルの投資は、兄弟を最初に公に認知されたビットコイン億万長者にした。ソーシャルメディアの先駆者からデジタル資産投資家へと転身したこの変化は、Facebook訴訟の初期段階から彼らの財務的運命を大きく変えた。