Pada tahun 2003, Cameron dan Tyler Winklevoss adalah mahasiswa di Universitas Harvard yang sedang mengerjakan situs jejaring sosial bernama ConnectU. Setelah programmer asli mereka meninggalkan proyek, mereka merekrut seorang teman sekelas, Mark Zuckerberg, untuk membantu menyelesaikan pengkodean.

Zuckerberg menghabiskan beberapa bulan menunda pekerjaannya pada ConnectU. Selama periode ini, ia mengembangkan dan meluncurkan situs terpisah bernama TheFacebook.com pada awal tahun 2004. Saudara kembar Winklevoss akhirnya meluncurkan ConnectU di akhir tahun itu, tetapi platform tersebut kesulitan mendapatkan pengguna sementara Facebook berkembang pesat.

Saudara kembar tersebut mengajukan gugatan terhadap Zuckerberg dan Facebook, menuduh bahwa ia telah mencuri ide mereka dan menggunakan kode sumber mereka untuk membangun situs miliknya sendiri. Perselisihan hukum ini berlangsung selama bertahun-tahun. Pada tahun 2008, kedua belah pihak mencapai kesepakatan senilai $65 juta. Kesepakatan tersebut terdiri dari $20 juta dalam bentuk uang tunai dan $45 juta dalam bentuk saham Facebook. Pada saat Facebook melakukan IPO pada tahun 2012, nilai saham tersebut meningkat menjadi ratusan juta dolar.

Tahun yang sama, saat sedang berlibur di Ibiza, saudara kembar tersebut diperkenalkan dengan Bitcoin. Mereka menghabiskan beberapa bulan meneliti teknologi ini dan potensinya sebagai mata uang digital. Pada tahun 2013, mereka menggunakan dana dari hasil kesepakatan sebesar $11 juta untuk membeli sekitar 1% dari semua Bitcoin yang ada pada saat itu. Harga per Bitcoin saat itu sekitar $120.

Selama bertahun-tahun berikutnya, mereka memindahkan lebih banyak kekayaan mereka dari saham Facebook ke pasar kripto. Pada tahun 2014, mereka mendirikan Gemini, sebuah bursa kripto. Pada tahun 2021, perusahaan ini mencapai valuasi puncak sebesar $7,1 miliar, dan tetap menjadi platform utama di industri ini hingga kini.

Ketika harga Bitcoin naik ke level tertinggi baru pada tahun 2024, investasi awal sebesar $11 juta membuat saudara kembar tersebut menjadi salah satu dari orang pertama yang secara terbuka dikenal sebagai miliarder Bitcoin. Transisi dari para pelopor media sosial menjadi investor aset digital mengubah jalur keuangan mereka dari masa awal gugatan Facebook.