Im Jahr 2003 waren Cameron und Tyler Winklevoss Studierende der Harvard-Universität, die an einem sozialen Netzwerk namens ConnectU arbeiteten. Nachdem ihr ursprünglicher Programmierer das Projekt verlassen hatte, engagierten sie einen Kommilitonen, Mark Zuckerberg, um bei der Fertigstellung der Codierung zu helfen.

Zuckerberg verzögerte mehrere Monate lang seine Arbeit an ConnectU. In dieser Zeit entwickelte er und startete eine separate Seite namens TheFacebook.com Anfang 2004. Die Zwillinge veröffentlichten ConnectU schließlich später im selben Jahr, doch die Plattform hatte Schwierigkeiten, Nutzer zu gewinnen, während Facebook sich rasant ausbreitete.

Die Zwillinge reichten eine Klage gegen Zuckerberg und Facebook ein, in der sie behaupteten, er habe ihre Idee gestohlen und ihren Quellcode verwendet, um seine eigene Seite zu erstellen. Der rechtliche Streit dauerte mehrere Jahre. 2008 erreichten beide Parteien eine Einigung im Wert von 65 Millionen Dollar. Der Deal bestand aus 20 Millionen Dollar in bar und 45 Millionen Dollar an Facebook-Aktien. Als Facebook 2012 an die Börse ging, hatte sich der Wert dieser Aktien auf mehrere hundert Millionen Dollar erhöht.

Im selben Jahr wurden die Zwillinge während ihres Urlaubs auf Ibiza mit Bitcoin bekannt. Sie verbrachten mehrere Monate damit, die Technologie und ihr Potenzial als digitales Zahlungsmittel zu erforschen. 2013 verwendeten sie 11 Millionen Dollar aus ihrer Vergleichszahlung, um etwa 1 Prozent aller Bitcoin zu erwerben, die damals existierten. Der Preis pro Bitcoin betrug etwa 120 Dollar.

In den folgenden Jahren verlegten sie einen größeren Teil ihres Vermögens von Facebook-Aktien in den Kryptowährungsmarkt. 2014 gründeten sie Gemini, eine Kryptowährungsbörse. Bis 2021 erreichte das Unternehmen einen Höchstwert von 7,1 Milliarden Dollar und bleibt heute eine bedeutende Plattform in der Branche.

Als der Preis für Bitcoin 2024 neue Höchststände erreichte, machte die ursprüngliche Investition von 11 Millionen Dollar die Brüder zu einigen der ersten öffentlich bekannten Bitcoin-Milliardäre. Diese Veränderung von Pionieren im Bereich sozialer Medien zu Investoren in digitalen Assets veränderte ihre finanzielle Entwicklung seit den frühen Tagen der Facebook-Klage.