Jeffrey Epstein kam nicht aus extremem Reichtum oder elitärischem Status. Er wurde in eine Mittelklassefamilie in Brooklyn geboren und zeigte eine starke Begabung in Mathematik. Diese Fähigkeit öffnete ihm frühzeitig eine Tür: In den 1970er Jahren wurde er Mathematiklehrer, obwohl er keinen formalen Lehrabschluss hatte.
Sein Leben änderte sich, als er sich mit Alan Greenberg, dem CEO von Bear Stearns, verband. Epstein wurde als Junior-Mitarbeiter eingestellt und wechselte schnell zum Optionshandel. Er zeigte ungewöhnliches Vertrauen und Geschwindigkeit in finanziellen Umgebungen und erlangte Zugang zu Reichtum, Macht und elitären sozialen Kreisen. Trotz dieses schnellen Aufstiegs wurde Epstein schließlich unter unklaren Umständen von Bear Stearns entlassen.