وفقًا لـCNBC، يقول نحو نصف المستشارين الماليين، أو 45% منهم، إن العملاء يخصصون وقتًا أقل مما ينبغي للتخطيط الضريبي ونقل الثروة قبل بيع شركة، بحسب استطلاع حديث أجرته BNY Wealth. وقال مايكل بولوس، مؤسس شركة PCM Encore للاستشارات في مجال الثروات، إنه ترك مئات الملايين من الدولارات على الطاولة عندما باع شركة Assurance IQ المتخصصة في تكنولوجيا التأمين مقابل 2.4 مليار دولار في عام 2019، وأضاف أن أفضل وقت للتخطيط هو قبل طرح الشركة للبيع بعامين إلى ثلاثة أعوام.

تستعرض المقالة خمس خطوات لأصحاب الشركات الراغبين في خفض الضرائب عند بيعها. وتقول إن على المؤسسين أولًا التحقق مما إذا كانوا مؤهلين للاستفادة من الإعفاء الضريبي الخاص بأسهم الشركات الصغيرة المؤهلة (QSBS)، الذي يمكن أن يخفض ضرائب الأرباح الرأسمالية على الأسهم التي تم الحصول عليها مباشرة من شركة مؤهلة من نوع C. وبموجب قانون «الفاتورة الكبيرة الجميلة الواحدة»، ارتفع سقف الإعفاء إلى 15 مليون دولار للأسهم المُصدرة بعد 4 يوليو 2025، بعدما كان الحد الأقصى 10 ملايين دولار أو 10 أضعاف أساس التكلفة الأصلي، أيهما أكبر، كما تتاح مزايا جزئية بعد ثلاث أو أربع سنوات. وتشير المقالة أيضًا إلى أن المالكين يمكنهم إهداء أسهم QSBS إلى صناديق ائتمانية لا يكونون هم مانحيها، وقال برايان غراي من Gursey Schneider إن بإمكان رائد الأعمال تجميع خصومات بقيمة 45 مليون دولار عبر إهداء أسهم QSBS إلى ثلاثة صناديق ائتمانية.

ويذكر المقال أيضًا أن أصحاب الشركات يمكنهم إهداء حصص أقلية قبل البيع، لأن الحصص الأقلية غير السائلة تُخفَّض قيمتها عادةً بنسبة تتراوح بين 20% و35%، وأن الهبات المقدمة في وقت متأخر جدًا قد تجذب تدقيق مصلحة الضرائب الأمريكية. ويضيف أن التبرع بأسهم ارتفعت قيمتها قبل الصفقة بوقت كافٍ قد يحافظ على الخصم الضريبي للتبرع ويجنب ضريبة الأرباح الرأسمالية، في حين أن الانتظار طويلًا قد يدفع مصلحة الضرائب إلى اعتبار نقل الأسهم عملية بيع مفترضة. ويقول المقال أيضًا إن الانتقال إلى ولاية ملائمة ضريبيًا مثل فلوريدا أو تكساس أكثر تعقيدًا من مجرد قضاء أكثر من نصف العام فيها، إذ يتعين على دافعي الضرائب إثبات اتخاذهم موطنًا جديدًا. وأخيرًا، يشير إلى أن على أصحاب الشركات موازنة احتياجاتهم إلى السيولة قبل اللجوء إلى هذه الاستراتيجيات، لأن كثيرًا منها يتطلب التخلي عن حصص في الشركة قبل البيع بوقت طويل.