لم يأتِ جيفري إيبستين من ثروة هائلة أو حالة نخبوية. وُلِد في عائلة من الطبقة المتوسطة في بروكلين وأظهر قدرة قوية في الرياضيات. وقد فتحت هذه المهارة بابًا مبكرًا: أصبح معلم رياضيات في السبعينيات، على الرغم من أنه كان يفتقر إلى شهادة تدريس رسمية.
تغيرت حياته عندما اتصل بـ آلان غرينبرغ، الرئيس التنفيذي لشركة بير ستيرنز. تم إحضار إيبستين كموظف مبتدئ وسرعان ما انتقل إلى تداول الخيارات. أظهر ثقة وسرعة غير عادية في الأوساط المالية، مما أتاح له الوصول إلى الثروة والسلطة والدوائر الاجتماعية النخبوية. على الرغم من هذا الصعود السريع، تم فصل إيبستين في النهاية من بير ستيرنز تحت ظروف غير واضحة.